유기화학 : 카르복실산과 그 유도체 : 친핵성 아실화 치환반응 #1
유기화학 : 카르복실산과 그 유도체 : 친핵성 아실화 치환 반응 #1
친핵성 아실화 치환 반응에 앞서, 기본적인 내용을 복기하자.
▶ 카르복실산
: 구조는 COOH이며, C=O와 O-H 가지며, 여러 가지 반응을 한다.
▶ 카르복실산의 유도체(형제들)
: 구조와 성질이 카르복시산과 비슷하고, 유도체라는 말로 정의한다. 나는 유도체보다는 형제들이라고 칭하겠다.
카르복실산과 그의 형제들 :
① 산염화물 (~yl chloride)
② 무수물 (anhydride)
③ 에스터 (ester)
④ 아미드 (amide)
⑤ 니트릴 (nitrile) : 형제에 포함안되지만.... 깍두기로~ 넣어두자.. ㅡㅡ:
ex) Acetic acid = Acyl Chloride
▶물리적 성질
C=O, 즉 모든 카보닐 화합물은 극성을 가지고 있기 때문에 (diple -dipole) 분자 간 수소결합을 할 수 있다.
친핵성 아실 치환 반응
1. 개요
카르복실산과 그의 형제는 친핵성 아실 치환반응을 한다.
그 이유는 카보닐기의 C가 Charge (+) 가지면서, 입체적으로 가려지지 않기 때문이다.
그리고, 형제들마다 이탈기가 존재하여, 첨가반응이 아닌 치환 반응을 할 수 있었던 것이다.
어떤 것이 좋은 이탈기이고, 나쁜 이탈기 판별할 수 있을까?라는 생각해보자.
좋은 이탈기는 : 친핵성 아실 치환 반응성을 잘 일어난다.
나쁜 이탈기는 : 친핵성 아실 치환반응성을 일으키지 않는다.
카르복실산과 그의 형제들은 good leaving group의 경향을 알아보자
위 반응성의 순서를 기초로 하면, 반응성이 큰 아실화합물(산 염화물과 산 무수물)은 반응성이 작은 아실화합물(카르복실산, 에스터, 아미드)로 전환될 수 있다. → 이 문구의 해석은 알데히드 or 케톤으로 전환할 수 있다는 것을 말해 준다.
다시 말해, 아실 할라이드(산 염화물) → 카르복실산 → 아미드 or 알데히드 or 케톤으로 전환해, 좋은 원료로 이용할 가치가 있다.
우리 형제들이 X를 첨가했을 시 어떻게 변화하는지 알아보자. ( X = + H2O, + Alcohol, + 환원제.... 등)